先主未出时，献帝舅车骑将军董承辞受帝衣带中密诏，当诛曹公 。先主未发 。是时曹公从容谓先主曰：“今天下英雄，唯使君与操耳 。本初之徒，不足数也 。”先主方食，失匕箸，遂与承及长水校尉种辑、将军吴子兰、王子服等同谋 。会见使，未发 。事觉，承等皆伏诛 。
先主据下邳 。灵等还，先主乃杀徐州刺史车胄，留关羽守下邳，而身还小沛 。东海昌霸反，郡县多叛曹公为先主，众数万人，遣孙乾与袁绍连和，曹公遣刘岱、王忠击之，不克 。五年，曹公东征先主，先主败绩 。曹公尽收其众，虏先主妻子，并禽关羽以归 。
先主走青州 。青州刺史袁谭，先主故茂才也，将步骑迎先主 。先主随谭到平原，谭驰使白绍 。绍遣将道路奉迎，身去邺二百里，与先主相见 。驻月余日，所失亡士卒稍稍来集 。
曹公与袁绍相拒于官渡，汝南黄巾刘辟等叛曹公应绍 。绍遣先主将兵与辟等略许下 。关羽亡归先主 。曹公遣曹仁将兵击先主，先主还绍军，阴欲离绍，乃说绍南连荆州牧刘表 。
绍遣先主将本兵复至汝南，与贼龚都等合，众数千人 。曹公遣蔡阳击之，为先主所杀 。
曹公既破绍，自南击先主 。先主遣麋竺、孙乾与刘表相闻，表自郊迎，以上宾礼待之，益其兵，使屯新野 。荆州豪杰归先主者日益多，表疑其心，阴御之 。使拒夏侯惇、于禁等于博望 。久之，先主设伏兵，一旦自烧屯伪遁，惇等追之，为伏兵所破 。
十二月，曹公北征乌丸，先主说表袭许，表不能用 。曹公南征表，会表卒，子琮代立，遣使请降 。先主屯樊，不知曹公卒至，至宛乃闻之，遂将其众去 。过襄阳，诸葛亮说先主攻琮，荆州可有 。先主曰：“吾不忍也 。”乃驻马呼琮，琮惧不能起 。琮左右及荆州人多归先主，此到当阳，众十余万，辎重数千两，日行十余里，别遣关羽乘船数百艘，使会江陵 。或谓先主曰：“宜速行保江陵，今虽拥大众，被甲者少，若曹公兵至，何以拒之？”先主曰：“夫济大事必以人为本，今人归吾，吾何忍弃去！"曹公以江陵有军实，恐先主据之，乃释辎重，轻军到襄阳 。闻先主已过，曹公将精骑五千急追之，一日一夜行三百余里，及于当阳之长坂 。先主弃妻子，与诸葛亮、张飞、赵云等数十骑走，曹公大获其人众辎重 。先主斜趋汉津，适与羽船会，得济沔，遇表长子江夏太守琦众万余人，与俱到夏口 。先主遣诸葛亮自结于孙权，权遣周瑜、程普等水军数万，与先主并力，与曹公战于赤壁，大破之，焚其舟船 。先主与吴军水陆并进，追到南郡，时又疾疫，北军多死，曹公引归 。
先主表琦为荆州刺史，又南征四郡，武陵太守金旋、长沙太守韩玄、桂阳太守赵范、零陵太守刘度皆降 。庐江雷绪率部曲数万口稽颡 。琦病死，群下推先主为荆州牧，治公安 。权稍畏之，进妹固好 。先主至京见权，绸缪恩纪 。权遣使云欲共取蜀，或以为宜报听许，吴终不能越荆有蜀，蜀地可为己有 。荆州主簿殷观进曰：“若为吴先驱，进未能克蜀，退为吴所乘，即事去矣 。今但可然赞其伐蜀，而自说新据诸郡，未可兴动，吴必不敢越我而独取蜀 。如此进退之计，可以收吴、蜀之利 。”先主从之，权果辍计 。迁观为别驾从事 。
十六年，益州牧刘璋遥闻曹公将遣钟繇等向汉中讨张鲁，内怀恐惧 。别驾从事蜀郡张松说璋曰：“曹公兵强无敌于天下，若因张鲁之资以取蜀土，谁能御之者乎？”璋曰：“吾固忧之而未有计 。”松曰：“刘豫州，使君之宗室而曹公之深仇也，善用兵，若使之讨鲁，鲁必破 。鲁破，则益州强，曹公虽来，无能为也 。”璋然之，遣法正将四千人迎先主，前后赂遗以巨亿计，正因陈益州可取之策，先主留诸葛亮、关羽等据荆州，将步卒数万人入益州 。至涪，璋自出迎，相见甚欢 。张松令法正白先主，及谋臣庞统进说，便可于会所袭璋 。先主曰：“此大事也，不可仓卒 。”璋推先主行大司马，领司隶校尉；先主亦推璋行镇西大将军，领益州牧 。璋增先主兵，使击张鲁，又令督白水军 。先主并军三万余人，车甲器械资货甚盛 。

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